Chelsea dan Arsenal bertemu di Divisi Pertama dari Football League di Stamford Bridge untuk pertama kalinya pada 9 November 1907 – 30 tahun setelah stadion pertama kali dibuka untuk digunakan oleh London Athletic Club. Chelsea menang 2.1 dengan kedua gol yang dicetak oleh George Hilsdon. balasan Arsenal datang dari Charlie Satterthwaite.
George Hilsdon adalah pemain pertama yang mencetak 100 gol untuk Chelsea dan baling-baling cuaca dimodelkan pada dirinya masih dapat dilihat di Stamford Bridge. Legenda mengatakan bahwa Chelsea akan menderita ‘kemalangan besar’ jika pernah dihapus, seperti yang selama bekerja tanah di akhir 1970-an ketika Chelsea berada di penurunan keuangan dan sepak bola. Hilsdon adalah korban dari serangan gas di Front Barat dalam Perang Dunia I dan pernah bermain sepak bola profesional lagi, mati pada tahun 1941. Makamnya berada bertanda.
Pertandingan pertama ini disaksikan oleh kerumunan kemudian rekor untuk divisi teratas Inggris: 65.000. Arsenal masih dikenal sebagai dan berbasis di Woolwich Arsenal pada saat itu, tetapi mereka memiliki besar jauh Agen Bola untuk pertandingan ini karena itu juga menjadi hari ulang tahun ke-66 Raja Edward VII. The pabrik amunisi – di mana banyak pekerja yang mengikuti klub didasarkan – ditutup untuk hari, maka mereka bebas untuk melakukan perjalanan ke London Barat.
Bahkan, Arsenal bisa saja saingan lebih lokal dari Chelsea dari Tottenham Hotspur. Seorang pengusaha lokal – Henry Norris – memiliki peran penting dalam pengembangan kedua klub. Mengumpulkan kekayaan dari properti Norris menjadi Direktur dan kemudian Ketua Fulham. pengusaha lain Edwardian disebut Henry – Henry Augustus Mears – telah mengakuisisi Stamford Bridge dengan maksud untuk itu menjadi salah satu tempat terbaik untuk sepak bola di ibukota jika tidak seluruh negeri. Dia menawarkan Norris kesempatan untuk bergerak Fulham FC ke tanah tapi Norris menolak untuk membayar sewa tahunan beberapa £ 1500 dan Mears menciptakan tim sendiri – Chelsea FC – pada tahun 1905. Harus Norris tidak pernah begitu hati-hati dengan uangnya, ada mungkin tidak menjadi klub sepak bola Chelsea sama sekali.
Lima tahun kemudian Norris, masih Ketua Fulham menjadi pemegang saham mayoritas Woolwich Arsenal yang telah pergi ke likuidasi. Menjadi Ketua klub London juga, Norris diusulkan menggabungkan mereka dengan Fulham untuk membentuk super-klub. Langkah ini diblokir oleh Football League dan Chelsea dan Fulham tetap rival lokal daripada Chelsea dan Arsenal.
Pertandingan antara kedua tim pada tahun 1907 adalah yang pertama yang pernah dimainkan oleh dua klub London di Divisi Pertama dan begitu besar pertama ‘derby London.’ Semua pertemuan liga berikutnya antara kedua belah pihak sampai saat ini telah di tingkat atas sepakbola Inggris (Divisi lama Pertama dan sekarang Liga Premier).
Woolwich Arsenal mendapat balas dendam mereka pada musim berikutnya dengan kemenangan 2.1 pada 28 November 1908 – gawang MU datang dari George Hilsdon lagi. The Gunners menang atas Chelsea rumput di musim setelah itu juga, sebelum imbang pertama – 1.1 – dalam perlengkapan liga ini pada tanggal 15 Februari 1913. Ini adalah terakhir kalinya kedua tim bertemu sebelum Woolwich Arsenal pindah ke Highbury dan mengubah nama mereka untuk Arsenal.
Memang, setelah itu menang di pertemuan pertama mereka, Chelsea tidak menang fixture lagi sampai 13 Desember 1919 ketika mereka memenangkan 3,1 dengan gol dari Robert McNeil, John Cock and Henry Ford di depan kerumunan pasca-perang besar 60.000.
Fixture pada tanggal 12 Oktober, 1935 bermain di depan kerumunan besar lain: 82.905, yang merupakan mencatat kehadiran tertinggi kedua untuk pertandingan liga Inggris. Ini selesai dalam imbang 1.1. Joseph Bambrick mencetak gol untuk Chelsea dan Jack Crayston untuk Arsenal.
Arsenal menang rekor liga di Stamford Bridge datang di depan 74.667 penggemar sepak bola di 29 November 1930 – kemenangan 5.1, dengan David Jack mencetak hat-trick saat Arsenal mendekati mereka pertama Liga Championship menang dan dominasi sepakbola Inggris di tahun 1930-an . Mereka mencetak lima kali lagi pada 24 November 1934 – dalam kemenangan 5.2 kali ini – dengan legendaris Arsenal pusat-maju Ted Drake mencetak empat gol Arsenal. Drake akan pergi untuk mengelola Chelsea pada tahun 1952 dan sebagian besar bertanggung jawab untuk mengubah nama panggilan mereka dari The Pensioners ke The Blues .
The Gunners juga mencetak lima gol dalam kemenangan pada 29 Oktober 2011 5.3 dengan Robin Van Persie mencetak hat-trick untuk pemenang.
Kemenangan terbesar Chelsea di pertandingan datang dalam kemenangan 6.0 di Liga Premier pada 22 Maret 2014, yang juga manajer Arsenal, permainan 1000 Arsene Wenger yang bertanggung jawab. Ini adalah jumlah tertinggi gol Chelsea telah mencetak gol melawan Arsenal dalam pertandingan liga di Stamford Bridge dan juga mewakili margin terbesar kemenangan dengan The Blues. Oscar mencetak dua gol hari itu bersama masing-masing dari Samuel Eto’o, Andre Schurrle, Eden Hazard dan Mohamed Salah di depan kehadiran 41.614.
Sisi leher dan leher dalam hal kemenangan di fixture ini. Pada tahun-tahun ketika Chelsea telah pergi untuk memenangkan Judul Liga mereka tidak pernah kalah di kandang rival mereka dari London Utara, menggambar pertandingan di 1954/55 dan 2004/05 musim dan memenangkan masing-masing di 2005/06, 2009 / 10 dan 2014/15.
Untuk Arsenal, dalam 13 musim di mana mereka telah selesai sebagai Liga Champions, mereka hanya kalah di Chelsea pada dua kesempatan (Chelsea berada di Divisi II pada musim 1988/89 sehingga tidak ada perlengkapan) – pada 29 Agustus, 1970 ketika Paddy Mulligan dan John Hollins mencetak gol untuk Chelsea dan Eddie Kelly mendapat satu gol bagi Arsenal – dan pada 2 Februari 1991. Kerry Dixon dan Graham Stuart mencetak gol untuk Chelsea hari itu dengan Alan Smith membalas untuk Arsenal di depan kerumunan 29.094. Ini adalah satu-satunya kekalahan liga musim untuk tim Arsenal George Graham dan pertama mereka di 27 Divisi Pertama cocok, peregangan kembali dengan kerugian 2,0 di Luton Town pada 21 April 1990.